北大,固体状態で進行するクロスカップリング反応を開発

北海道大学は,有機溶媒を用いずに固体状態で進行するパラジウム(Pd)触媒クロスカップリング反応を開発した(ニュースリリース)。

従来のPd触媒によるクロスカップリング反応には,有機溶媒が用いられている。しかし工業利用のような大規模な化学合成では,有機溶媒の使用による大量の廃棄物,コスト,毒性や安全性への懸念が問題となっている。また,有機溶媒に溶けにくい反応基質(反応の元となる物質)の場合は,反応そのものが困難となる場合も多くある。

今回,研究グループは,汎用性の高い固体クロスカップリング反応の実現を目指し,有機溶媒を用いずに固体状態で効率よく進行する「Buchwald-Hartwig クロスカップリング反応」を開発した。

具体的には,固体の反応混合物にアルケンと呼ばれる有機化合物を少量添加したのちに機械的に攪拌することで,パラジウム触媒同士が互いに集まること(凝集)による触媒機能の低下(失活)を抑制しつつ,カップリング反応が高効率で進行することを発見した。

この反応は幅広い基質に適用することができ,特に有機溶媒に溶けにくいポルフィリンなどの基質においても効率よく反応が進行するという。この反応で得られるアリールアミン類は,機能性有機材料のコア骨格として広く利用され,安全で低コスト・低環境負荷な大規模生産への展開が期待される。実際に,この反応は有機ELや太陽電池のホール輸送材料として広く利用されているアリールアミン誘導体の合成に応用できたという。

研究グループは,今回の研究により,有機溶媒由来の大量廃棄物,コスト,毒性や安全性を懸念することなく,クロスカップリング反応が可能になったとし,今後,安全で利便性の高い環境調和型クロスカップリング反応として,化学製品,医薬品,機能性有機材料などの工業的製造への展開が期待されるとしている。

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