名古屋大学，奈良先端技術科学大学院大学，京都大学は，イミド基とイミン型窒素原子の同時挿入という分子設計指針に基づき，高性能なn型有機半導体として機能する新規電子不足π共役分子の創出に成功した（ニュースリリース）。
ベンゼンやナフタレンのようなπ共役分子は，液晶や有機発光ダイオードなどの先端技術の基盤要素として，広く社会で利用されている。
これらの分子は非局在化したπ電子を豊富に有するため，電子の授受，特に電子の供与に優れている。その性質を利用して，今日までp型有機半導体材料の創出が盛んに行なわれている。
一方，π共役分子は本質的に電子豊富であるため，電子不足π共役分子の創出は比較的難しく，n型半導体材料の開発はp型よりも遅れていた。
電子不足なπ共役分子の代表的な設計指針として，イミド基のような電子求引基を分子の周辺に導入することと，電気陰性なイミン型窒素原子を分子の内部に導入することの2つの戦略がある。
しかし，これらの戦略によって得られる分子は電子不足性が不十分であり，特に電子を注入した状態が空気に対して不安定だった。このことは，大気安定かつ高性能なn型半導体材料の創出に制限をかけており，電子不足π共役分子の設計指針の拡張が求められていた。
今回，研究グループは，上述の2つの設計を同時に満たす分子としてアクリジノアクリジンビスイミドを新たに設計・合成した。得られた分子は高い電子不足性を有し，還元剤を用いた一電子注入によって，大気下で安定なラジカルアニオンを与えたという。
さらに今回合成した分子の高い電子不足性を利用し，大気下でも動作する高性能なn型半導体層を有する有機電界効果トランジスタを作成することに成功した。
今回の成果は，「イミド基とイミン型窒素原子の同時導入」という視点が新規電子不足π共役分子の設計に有効であることを示すもの。しかし，現状ではこの指針を満たす分子の例には限りがあり，高性能なn型有機半導体を与える例はごくわずかだった。
研究グループは，今回の成果を皮切りに，「イミド基とイミン型窒素原子の同時導入」という視点が広く認知されれば，多彩な物質群の創出に繋がることが期待されるとしている。
