愛媛大学の研究グループは，反芳香族性を示す環拡張HPHAC （homoHPHAC） の置換基効果について検証を行なった（ニュースリリース）。

環内に4n+2個のπ電子を持つ平面の環状共役化合物は芳香族化合物として知られている。一般に安定な化合物であることから，我々の身の回りに多く存在する。

芳香族化合物における置換基効果は，反応速度や選択性，また化合物そのものの酸化・還元電位や吸収・発光スペクトルに及ぼす影響など，様々な化合物に対して詳細に検討されている。

一方4n個のπ電子を持つ反芳香族化合物は，従来から不安定であると考えられてきたため，安定な反芳香族化合物の創製が有機化学分野における挑戦的な研究課題の一つとなっている。

このような背景から，近年，安定で明確に反芳香族性を有する化合物の合成，単離，物性解明に関する研究がいくつか報告されている。

一般に反芳香族化合物は，芳香族化合物と比べてHOMO-LUMOギャップが狭いため，置換基の影響を受けやすいと考えられる。しかし，反芳香族化合物における置換基効果を系統的に検討した研究例はこれまでなかった。

研究グループは，ピロールを用いて含窒素多環式芳香族化合物の一つである，ヘキサピロロヘキサアザコロネン（HPHAC）の合成とその物性解明に関する研究を行なった。

さらにそのπ拡張類縁体であるhomoHPHACが，モノカチオンとしてグローバル反芳香族性を示し，トリカチオンとしてグローバル芳香族性を示す事などを報告している。

今回の研究では，フリーデルクラフツ型の分子内縮合反応を用いてhomoHPHACを合成する手法が新たに開発され，電子供与性～電子吸引性の置換基が導入された一連の化合物を合成した。構造，光学，酸化還元，反芳香族（芳香族）特性に対する置換基の影響を実験的に明らかにした。

計算機化学を用いた考察と併せて，反芳香族性（モノカチオン）および芳香族性（トリカチオン）共に電子吸引性の置換基を有する化合物においてもっとも強くなることが示された。

環境負荷の低減，機能制御の多様性などの観点から有機化合物をエレクトロニクス材料に用いようとする様々なアプローチが検討されている。

研究グループは，本質的に高いHOMO，低いLUMOを有する反芳香族化合物に置換基を導入することで電子物性を制御しようとする試みは，分子材料の新しい設計指針を与えることが期待されるとしている。