名工大,光学活性なアジリジン化合物の合成法を開発

名古屋工業大学は,世界で初めて光学活性なアジリジン化合物の効率的かつ新しい合成法に成功した(ニュースリリース)。

近年,医薬品,農薬,液晶材料において,光学活性化合物は広く用いられ,その効率的合成法の開発は極めて重要になっている。この光学活性化合物は,構造式は同じでも原子の立体配置が異なる。立体配置が異なると生体への作用も大きく異なるため,有用な物質を選択的に合成できるような手法(不斉合成:高立体選択的合成法)が必要とされている。

今回,研究グループは,様々な医薬品類の合成原料となりえる光学活性なアジリジン化合物に着目。このアジリジンの合成法としては,これまでイミンからの合成,二重結合からの合成,光学活性なアミンからの合成法などがあったが,これらの合成法には,高価な不斉触媒,原料,稀金属を必要とするなどの欠点があった。

そこで,より簡便かつ効率的な合成法の開発を目指し,アジリンに求核性反応剤(電子の豊富な化学種から電子の不足した化学種へ攻撃反応を行う物質)を反応させることにより,高立体選択的にアジリジンを合成する手法を考案した。このように高立体選択的にアジリジンを合成する手法は世界で初めての成功例だという。

また,今回この反応を可能にするために,不斉触媒を新たに開発した。この触媒には求核反応を加速化させる作用がある。この種の触媒はこれまでにもあるが,この構造をもつ触媒は初めてで,これにより光学活性なアジリジン化合物を合成することに成功した。

この反応によって合成したアジリジン化合物により,医薬品類の効率的合成手法の開発が期待される。また,このアジリジン化合物を様々な反応剤と反応させることで,医薬品に多く含まれている光学活性アミン類への誘導も可能なため,より多くの医薬品や農薬,液晶材料開発への展開が期待されるとしている。

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