東工大,光触媒を用いて有機フッ素医農薬中間体の簡便な合成に成功

東京工業大学は,医農薬品中間体として有用なトリフルオロメチルケトン類を,入手容易なアルケン類から直接合成することに成功した(ニュースリリース)。これはフォトレドックス触媒と呼ばれる光触媒を用いて,アルケン類から直接合成できる新しい反応系を開発して実現したもの。

開発した反応系の特徴は,可視光(LEDランプ照射)で働く光触媒を用い,室温という温和な条件で実施可能な点。トリフルオロメチル基をはじめとするフルオロアルキル基は医薬品の化学・代謝安定性や結合選択性などに大きな影響を与え,薬物活性の向上をもたらすことが知られている。このため,新反応系は医農薬品開発の分野で今後,広く使われていくことが見込まれる。

開発した反応の特徴は,炭素―炭素二重結合にトリフルオロメチル基を導入するだけでなく,同時に他の官能基(今回の反応ではカルボニル基)も導入できる。さらに大量スケールでの反応も可能。研究チームは今後,カルボニル基以外の官能基の導入も可能にし,簡便・短工程で有用な有機フッ素化合物の合成法の開発とその医農薬品としての利用をめざすとしている。

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