名古屋大学の研究グループは，カーボンナノリングの1箇所のみを狙って修飾する方法を開発した（ニュースリリース）。

カーボンナノリングの1つであるシクロパラフェニレン（CPP）は，カーボンナノチューブ（CNT）の側面構造をもつ最短の有機分子であり，大きさや構造の揃ったCNTを作る理想的な原料として注目を集めている。CPPに様々な修飾を施すことで，よりCNT゙構造に近い分子へと変換させたり，新たな性質を付与することができると考えられるが，これまでCPPに官能基を導入する方法は無かった。

例えばベンゼン環9つからなる[9]CPPは，炭素水素結合部位を36箇所もっており，その全てが同じ反応性をもっている。一般的な芳香族求電子置換反応を[9]CPPに行なうと，1置換体〜7置換体，また多置換体は様々な位置に置換された生成物が全て混ざった状態で生成してしまい，それらを分離して単一化合物として利用することは不可能だった。

このような制約から，官能基化CPPはこれまで全て，導入したい官能基をもつ原料物質からさかのぼって合成されていた。そのため非常に効率が低く，CPPを直接官能基化する方法が求められていた。

今回研究グループは，CPPとクロムとの錯体形成を経ることによって，CPPに1つだけ官能基が置換した化合物のみを高効率で得る方法を開発した。これは，ベンゼンなどの単純な芳香族化合物においてよく知られている反応をCPPに応用したもの。

[9]CPPにはベンゼン環が9つあるため，ベンゼン環の数だけクロムと錯体形成を起こすであろうというのが当初の予想だったが゙どのような反応条件で錯体形成を試してもCPPとクロムがほぼ必ず1:1の割 合で錯体形成することが観測された。

分子構造のシミュレーションを行なったところ，CPPクロム錯体においてクロムはCPP全体の反応性を押し下げており，2つめのクロム原子との反応を阻害している ことがわかった。そこで，これを利用することで，CPPに官能基が1つだけ置換した化合物の合成に応用できると考えた。

そして塩基，求電子剤を順に加え，最後にCPPからクロムを外すことによって， ケイ素，ホウ素、，ステルといった非常に利用しやすい置換基をもつCPPの効率的合成に成功した。

この研究によって，CPPを原料とした新たな分子ナノカーボンの構築が可能になった。CPPはすでに大量合成法が確立され市販化もされているため，研究グループは，この成果が今後の分子ナノカーボン研究のさらなる発展を促す起爆剤になると期待している。

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