京都大学 工学研究科教授の村上正浩氏らの研究グループは，光と触媒を用いた独自のアプローチにより，オルトシクロファンと呼ばれる有機化合物の炭素骨格を組み替えて，メタシクロファンを立体選択的に合成することに成功した。炭素−炭素結合は有機化合物の主たる骨格を形成する結合で，一般に安定な結合であり反応させることは困難。もし，これらを自在に反応させることができるようになれば，既存の有機合成を一変させる効率的な合成手法になる可能性を秘めている。

研究グループは，オルトシクロファン1に紫外光を照射した後にロジウム触媒を作用させると，メタシクロファン3が生成することを見い出した。まず，紫外光を吸収することで，オルトシクロファン1はベンゾシクロブテノール2となる。この過程で化合物は光のエネルギーを化学エネルギーとして蓄積する。

次に，ロジウム触媒を作用させることで，この化学エネルギーを駆動力として炭素−炭素結合の切断が起こり，メタシクロファン3が生成する。結果として，炭素−炭素結合と炭素−水素結合が入れ替わっている。解析の結果，この過程はエネルギー的には不利な分子変換だが，光のエネルギーが駆動力となって進行していることが示唆された。

また，別のオルトシクロファン4から出発して，メチルビニルケトンとの反応を行なったところ，面性キラリティーを有するメタシクロファン6が立体選択的に生成することがわかった。このことから，炭素−炭素結合の切断が，中心性不斉から面性不斉への立体特異的な転写を伴って進行していることが明らかになった。

研究で得られた成果は，光のエネルギーを駆動力として，熱力学的に安定な炭素−炭素結合や炭素−水素結合を選択的に反応させる基礎的な方法論を提案・実証したもの。メタシクロファン骨格をもつ医薬品の開発に貢献しうるだけでなく，この方法論をさらに押し進めることで，将来的にはさまざまな有機化合物が効率的に合成できるようになるものと期待される。

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