阪大ら，光学材料に適した2重らせん構造を2ステップで構築

大阪大学および名古屋大学の研究グループは，有機半導体材料であるN-ヘテロペンタセンを用いて，1つの分子の中に2つのらせんを有する分子（ダブルヘリセン）を簡便に合成する手法を開発した（ニュースリリース）。ヘリセンは，それぞれのらせんの向きに起因する光学特性を示すため，新規光学材料としての応用を目指した研究が進められている。

ベンゼン環をらせん状に連結した分子はヘリセンと呼ばれる。ヘリセンは，そのらせん構造から右巻き，左巻きの二種類が存在し，それぞれのらせんの向きに起因する光学特性（旋光性，円偏光二色性・円偏光発光）を示すため，新規光学材料に応用する研究が進められているが，そのらせん構造の合成には複雑なプロセスが必要だった。

研究グループでは，N-ヘテロペンタセンと呼ばれる平面状分子を酸化的カップリングによって直接連結することで，短工程（最短で市販の化合物から2ステップ）でダブルヘリセンを構築できることを明らかにした。

この研究で用いた酸化的カップリングは，原料へ反応点となる置換基を導入する必要が無いため，様々な系に適応可能な高い一般性を有していると考えられる。実際に研究では，2つの窒素を有するものと窒素と酸素を1つずつ有するものの二種類のN-ヘテロペンタセンを用いてダブルヘリセンの合成に成功している。

得られたダブルヘリセンの構造はX線単結晶構造解析により，ひとつの分子内に同じ向きの2つのらせん構造（右巻きと右巻き，および左巻きと左巻き）を有していることが明らかになった。この二種類を分離することにも成功し，これらが逆符号の円偏光二色性吸収を示すことが明らかになった。

また，ヘリセンは熱によってらせんの向きが反転するが，今回合成したダブルヘリセンは分子内に1つのらせんしか持たない通常のヘリセンと比べて骨格が硬く，高温でもらせんの向きを安定に保持できることがわかった。

開発した手法は，簡便かつ広い適用性をもっているため，ヘリセンだけでなくその他の非平面共役系分子の合成にも応用可能な強力なツールとなると考えられるという。

研究グループは，合成したダブルヘリセンについて，円偏光発光や電荷移動度特性などの固体状態における物性を明らかにし，照明やテレビ，ディスプレイ装置への応用が期待されている有機ELや有機電界効果トランジスタなどへの応用を目指す。

特に，ヘリセンは圧力によってらせんがバネのように伸び縮みする可能性があるため，圧力印加時の物性変化について検討する。また，本手法によってさらにらせんの巻き方が大きいダブルヘリセンの合成を目指すとしている。